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Palazzo Comunale
An der Piazza del Duomo erhebt sich das Rathaus, das zwischen 1289 und 1298 auf der Ruine eines Vorgängerbaus errichtet wurde (Links des heutigen Informationsbüros kann man, in Stein gemeißelt, die einst geltenden Maßeinheiten, den „braccio“ – circa 68 cm – und die „pertica“ – circa 177 cm lang – erkennen). Durch spätere Erweiterungsbauten aus dem 14. und 15. Jahrhundert bildete sich der Innenhof, der in der Folgezeit mit Fresken versehen wurde, die die Wappen der Persönlichkeiten zeigen, die in der Kommune öffentliche Ämter bekleidet haben. Das Hauptgebäude diente sowohl als Wohnsitz des Podestà, der aus Gründen der Unparteilichkeit stets ein Ortsfremder war, als auch für die Versammlungen des öffentlichen Rates. In den zwei Obergeschossen des Gebäudekomplexes befindet sich seit dem Gründungsjahr 1853 der „historische“ Sitz der Musei Civici, der Städtischen Museen von San Gimignano. Zum Ausstellungsrundgang gehört auch die Besichtigung des Palazzo Comunale, der zu den ältesten öffentlichen Gebäuden der Toskana gehört und der mit berühmten Freskenzyklen ausgestaltet ist, zu denen z.B. die Darstellungen in der „Kammer des Podestà“ von Memmo di Filippuccio gehören, die das Thema der Liebe umkreisen, oder die Jagd- und Turnierszenen, die dem Maler Azzo di Masetto zugeschrieben werden, und die große Maestà von Lippo Memmi, im Dantesaal, dem alten Ratssaal (Dante sprach am 8. Mai 1300 als Abgesandter der Guelfen vom Balkon des Rathauses). Die Besichtigung führt weiter durch die Pinakothek, in der man die wichtigsten Stationen der Geschichte der Kunst in San Gimignano nachvollziehen kann: Die Florentiner (Coppo di Marcovaldo, Azzo di Masetto) und die Sieneser (Rinaldo) der zweiten Hälfte des 13. Jahrhunderts, die sienesische Blütezeit in der zweiten Hälfte des 14. Jahrhunderts (Memmo di Filippuccio, Lippo Memmi, Niccolò di Ser Sozzo); das Wechselspiel zwischen den Sienesern und den Florentinern an der Schwelle vom 14. zum 15. Jahrhundert (Taddeo di Bartolo, Lorenzo di Niccolò, „Maestro del 1419“), die endgültige Vorherrschaft der Florentiner (Filippino Lippi, Benozzo Bozzoli, Sebastiano Mainardi), die in der Renaissance ihren Beitrag leisteten zu einer Erneuerung von San Gimignano, und schließlich der absolute Höhepunkt mit dem großen Gemälde von Pinturicchio aus dem Jahre 1511.
Man kann auch die „Torre Grossa“ besichtigen, den höchsten Turm der Stadt, von dem man eine Aussicht über die ganze Altstadt und auf das umliegende Land des Elsa-Tales bis hin zu den Pistoiesischen Bergen und den Apuanischen Alpen genießt.
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Palazzo vecchio del Podestà
Dem Dom gegenüber erhebt sich der Palazzo Chigi-Useppi und der alte Palazzo del Podestà mit der „Torre Rognosa“. Im Untergeschoss, unter dem eigentlichen Palazzo, der im unteren Teil aus Stein und im oberen Teil aus Backstein erbaut ist, liegt die großzügige Loggia mit Steinbänken an der Rückwand, auf der sich ein Fresko von Sodoma, die Madonna mit Kind und die Heiligen Geminiano und Nicola (aus dem Jahre 1513), und das Eingangsportal des kleinen Teatro dei Leggieri befinden. Dieses Theater wurde wieder aufgebaut auf den Überresten eines alten Theaters, das, ursprünglich aus dem Jahre 1534, 1794 erneuert worden war. Als der Podestà in das neue Rathaus umzog, das 1298 neben dem Dom erbaut worden war, wurde der alte Palazzo zunächst als Herberge für illustre Gäste und später als öffentliche Jungenschule genutzt.
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La Piazza della Cisterna
Unter dem Arco dei Becci e dei Cugnanesi hindurch gelangt man auf die Piazza della Cisterna, an der sich früher die Läden und Wirtshäuser befanden und die ihren heutigen Namen der achteckigen Zisterne aus Travertin in der Mitte des Platzes verdankt. Der Platz wurde 1273 angelegt und später, im Jahre 1346, von dem Podestà Guccio dei Malavolti, dessen Wappen, eine Treppe, in den Stein der Zisterne gemeißelt ist, vergrößert. Früher hieß der Platz Piazza delle Taverne und dann, wegen einer großen Ulme, die dort stand, Piazza dell'Olmo. Alte Palazzi und Türme säumen in einem Wechselspiel aus Masse und Leere von seltener Harmonie die unregelmäßige Pflasterung des dreieckigen Platzes, der sich zur Via del Castello hin verjüngt.
Rechter Hand, in Richtung Via del Castello, stehen der Palazzo Tortoli mit seinen vier eleganten Zwillingsfenstern aus dem 14. Jahrhundert , der gekappte, sogenannte Turm der Pucci, benannt nach der Familie, die ihn im 19. und 20. Jahrhundert besaß, der Palazzo, der den Cetti und den Bracceri gehörte, der Palazzo Rudolfi und die Türme und Häuser der Becci und Cugnanesi; der Palazzo Pellari und der Palazzo Ardinghelli mit seinen zwei Türmen. Auf der anderen Seite des Platzes stehen der Palazzo Lupi mit dem Teufelsturm, der so heißt, weil man sich erzählt, der Besitzer habe ihn bei der Rückkehr von einer langen Reise auf unerklärliche Weise in die Höhe gewachsen vorgefunden, so dass er in ihm das Werk des Teufels erkannte, und außerdem der Palazzo Cortesi-Lolli aus dem 15. Jahrhundert, der auf den Fundamenten seiner Vorgängerbauten errichtet wurde und an dem noch Steinreste von alten Türmen sichtbar sind.
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Casa di Santa Fina
Wenn man von der Via del Castello in eine kleine Gasse auf der rechten Seite abbiegt, erreicht man nach wenigen Metern das Haus der Santa Fina.
Die selige Fina nahm aus Liebe zu Christus in ganz jungen Jahren großes körperliches und seelisches Leid auf sich und verbrachte eine lange Zeit ihres kurzen Lebens festgebunden auf einem Holztisch im Keller ihres ärmlichen Hauses.
Dieses Haus, das zu einer Kapelle umgebaut wurde, kann man jeden 12. März zum Fest der Heiligen besichtigen. Man sagt, dass ihr kurz vor dem Tod der Heilige Gregorius erschienen sei und verkündet habe, dass das Ende ihrer irdischen Leiden gekommen sei und dass nach ihrem Ableben die Glocken der Stadt, angestoßen von Engelhand, zu läuten begonnen hätten. Besondere Blumen, die man gemeinhin „Viole di Santa Fina“ (Santa-Fina-Veilchen) nennt, blühten auf den Türmen und auf der Stadtmauer. Noch heute sieht man sie alljährlich zum Fest der Heiligen auf den Türmen sprießen. Das Mädchen, das tatsächlich in San Gimignano gelebt hat, ist zwar nie von der Kirche heilig gesprochen worden, aber in den Herzen und Gebeten der Sangimignaner wird es immer eine Heilige sein.
La Rocca di Montestaffoli
Geht man über den Domplatz, den Dom zur Rechten, und über die wunderschöne Piazza delle Erbe, so kommt man zu der Rocca di Montestaffoli. Nach der Unterwerfung San Gimignanos ließen die Florentiner 1353 die Festung zum Schutz gegen eventuelle Angriffe der Sieneser und zur Abwehr der Aufstände der Stadtbewohner bauen. In der Rocca waren Truppen unter der Befehlsgewalt eines florentinischen Kommandanten stationiert. Sie hatte einen fünfeckigen Grundriss mit Ecktürmen und war mit der mächtigen Stadtmauer verbunden. Die Festung wurde über eine Toranlage mit Fallgitter und Zugbrücke verteidigt. Von dem kleinen Turm der Rocca, dem einzigen, der noch begehbar ist (und „il torrino“ genannt wird), hat man einen außergewöhnlichen Blick auf die Türme der Altstadt und auf das Umland. Am dritten Wochenende im Juni findet in der Festung, im Rahmen des Mittelalterfestes „Ferie delle Messi“, das Turnier „La Giostra dei Bastoni“ statt.
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Piazza Sant’Agostino
Bevor man die Via Francigena an der Porta San Matteo verlässt, biegt man auf der Nordseite der Straße nach rechts ab in die Via Cellolese und kommt zu der schönen Piazza Sant'Agostino. In der Mitte des Platzes steht die Zisterne, umrahmt von der prächtigen Kirche Sant'Agostino mit den angeschlossenen Konventsgebäuden und der kleinen romanischen Kirche San Pietro in Forliano.
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